Il s'agit du fils de Grayson et Miranda Gilbert et frère adoptif et cousin d'Elena Gilbert. Il fait donc parti de la famille des fondateurs.
Il sombre dans la drogue et l'alcool et joue au rebelle. Il apprend qu'Elena n'est pas sa vrai sœur et lit le journal de celle-ci : il apprendra par la suite que les créatures surnaturelles existent.

Depuis qu'il a été ressuscité par Bonnie, il voit les fantômes de ses deux défuntes petites amies, Vicki et Anna. Lorsque Bonnie apprend qu'il a embrassé Anna, elle met un terme à leur liaison. Il se rapproche alors de Tyler Lockwood, un hybride asservi au terrible Klaus. Ce dernier lui ordonne par hypnose de se suicider, en guise de représailles contre Stefan ; il est sauvé de justesse par Alaric. Il est ensuite hypnotisé par Damon à la demande d'Elena, qui souhaite qu'il quitte la ville pour le protéger de la guerre qui oppose Klaus à Stefan : il part à Denver.